Em 2019/20, Silas concretizou um sonho. Depois de ter saído da B SAD, clube onde tinha dado nas vistas na época anterior, o técnico assumiu o comando do Sporting, um dos grandes de Portugal. Nessa altura, Silas sucedeu a Marcel Keizer e a experiência acabou por não correr da melhor forma. Acabou, cinco meses depois, por dar o seu lugar a Rúben Amorim e agora, passados quatro anos, em declarações a um podcast da SIC Notícias, admite que não estava preparado para o cargo. «Tinha um ano e meio de treino e os próprios dirigentes do Sporting eram muito jovens no cargo. Éramos todos muito verdinhos. Olhando a esta distância, a pior coisa era não ter feito uma análise neste tempo todo e ver onde errei, para não repetir», admitiu, realçando a importância de JJ na sua carreira. «Foi o treinador com o qual mais falei sobre futebol. Aliás, cheguei a pensar para mim que não percebia nada de futebol até trabalhar com ele. Estava muito à frente do seu tempo», destacou.