Antes de chegar à formação de Ovar, Jeremiah Bailey representou os Pacific Tigres, no basquetebol universitário norte-americano, e chegou à Europa para vestir a camisola dos escoceses do Caledonia Gladiators, em 2022/23.
O anúncio da contratação de Jeremiah Bailey segue-se às do base Reggie Johnson Jr e do base/extremo Sérgio Silva pelo Sporting, que, na época passada, não passou dos quartos de final na Liga.