Formado nos ‘blues’, Gallagher passou por vários empréstimos, sempre no Reino Unido, vestindo as ‘cores’ do Charlton, West Bromwich e Crystal Palace, até regressar a Stamford Bridge para se impor como titular.
Nas últimas duas épocas em Inglaterra, jogou em 95 encontros oficiais, tendo anotado 10 golos e outras tantas assistências.
No balneário do Atlético, o médio que representou a finalista Inglaterra no Euro2024, vai reencontrar o português João Félix, com quem jogou na segunda metade da época 2022/23.