Ultrapassado o Valongo nos quartos de final, com triunfos por 7-0 e 2-4, o Benfica recebeu a Oliveirense no arranque das meias-finais, série decidida à melhor de cinco jogos, na qual
Com o apoio dos adeptos os encarnados, apesar das oportunidades criadas, não conseguiu chegar à vantagem.
Terminado o tempo regulamentar (2-2), o jogo decidiu-se no desempate por grandes penalidades, após serem disputados os 10 minutos de prolongamento.
Nos frente a frente, que terminaram com o resultado de 1-2, Nil Roca converteu pelo Benfica, e Bruno Di Benedetto e Marc Torra pela Oliveirense.
Pedro Henriques defendeu três das seis penalidades batidas pelos adversários.
O Benfica saiu derrotado do jogo 1 das meias-finais do play-off.
No domingo, 2 de junho, às 18h00, as equipas voltam a encontrar-se, desta feita no Pavilhão Dr. Salvador Machado.